Sau khi tốt nghiệp Đại học Wisconsin-Madison năm 2013, Drew nói với bố mẹ rằng anh sẽ chuyển đến Hàn Quốc để dạy tiếng Anh. “Một người có 2 tấm bằng từ một trường đại học lớn và anh ấy chọn công việc dạy tiếng Anh?”, anh nhớ lại câu nói của cha mình về sự lựa chọn nghề nghiệp của mình sau khi có được 2 tấm bằng kinh tế và quản trị kinh doanh.

Năm ngoái, Drew cho biết, anh còn kiếm được hơn 154.000 USD (gần 3,6 tỷ đồng) thu nhập thông qua doanh thu quảng cáo từ Facebook và YouTube, cũng như làm đối tác thương hiệu với các công ty như Booking.com nhờ làm các video du lịch ngắn.

“Lúc đầu, thật khó để thuyết phục bố mẹ tôi rằng tôi sẽ chỉ làm công việc này. Mẹ tôi thậm chí còn hỏi rằng khi nào tôi sẽ không làm công việc này nữa để kiếm một việc làm ổn định”, Drew nói với CNBC.

Bà Ellen, mẹ của Drew, cho biết bà không bao giờ muốn con trai mình sống ở nước ngoài. 

Chia sẻ với CNBC, Drew cho biết anh chưa bao giờ cố áp đặt cho chính mình là phải thành công với công việc này.

Trong vài năm đầu sống ở nước ngoài, anh thường cập nhật blog du lịch và đăng video lên tài khoản Snapchat của mình. Nhưng sự nghiệp của anh ấy đã thực sự cất cánh sau khi Drew có một chuyến đi tới Bắc Triều Tiên và video anh quay trong chuyến đi này có tới hơn 10 triệu lượt xem.

Nhờ đó, thu nhập của Drew có thể tăng rất nhiều. Drew nói anh kiếm được từ 1.000 - 30.000 USD/tháng tùy thuộc vào lượt xem của các video anh đăng tải.

“Tôi không bao giờ coi tiền như một động lực để làm công việc mà tôi đang làm”, Drew nói.

Mặc dù vậy, anh vẫn giữ chi phí du lịch của mình ở mức thấp nhất và trải nghiệm với ngân sách eo hẹp.

Cha mẹ của anh là Daniel và Ellen hiện đang đi du lịch đến những nơi như Việt Nam và Thái Lan, mặc dù trước đây, họ chưa bao giờ rời khỏi Hoa Kỳ. “Đi du lịch đã khiến chúng tôi hiểu thêm về các nền văn hóa khác nhau, các loại thực phẩm khác nhau và vùng miền khác nhau”, bà Ellen nói.

Drew cho biết nhờ điều này, anh cảm thấy bố mẹ anh dường như đang chấp thuận công việc mà anh đang làm.