Đầu những năm 1990, nền kinh tế Mỹ bắt đầu đi xuống, tài chính New York “sa lầy” khiến cho nguồn thu nhập của Trump bị thu hẹp lại. Ngay sau đó, Trump rơi vào tình cảnh khó khăn khi phải xoay sở trả nợ và lãi suất ngân hàng. Lúc này, khoản tiền phải trả hàng năm của Trump lên tới 300 triệu USD, tập đoàn của ông - The Trump Organization - nợ 9 tỷ USD và khoản nợ cá nhân của ông đạt ngưỡng 875 triệu USD.

Để tránh việc phải (kê khai) phá sản, Trump gặp 4 chủ nợ chính của mình là Citibank (C), Banker Trust, Chase Manhattan Bank và Manufactures Hanover Trust Co (ngày nay là một phần của JPMorgan Chase Bank, National Association).

Những ngân hàng này đều biết chắc rằng, nếu Trump phá sản, họ có thể sẽ mất quyền lợi đối với khối tài sản của Trump và lỗ một khoản tiền khổng lồ. Nắm được tâm lý đó, Trump thương thảo và đề xuất vay thêm 65 triệu USD nữa từ 4 ngân hàng này vượt qua cơn khủng hoảng. Và như vậy, các ngân hàng “không đi đâu mà thiệt”.

Cuối cùng, thỏa thuận được đồng ý, Trump có số tiền như yêu cầu cùng 5 năm gia hạn cho vay thêm đối với tiền nợ và lãi. Nhờ số tiền này, Trump trước mắt trả được một số khoản nợ, bao gồm cả thất bại “xương máu” của mình như công ty máy bay Trump Shuttle và một chiếc du thuyền (sau này được bán lại cho tỷ phú Ả-Rập Hoàng tủ Alwaleed Bin Talal). Trump cũng bán luôn cả quyền quản lý của mình đối với Plaza Hotel và biến ngôi nhà ở bãi biển Florida của mình, Mar-a-Largo, thành một khu nghỉ dưỡng. Ông bán đi cả sòng bạc Taj Mahal Casino để có vốn quay vòng.

Bên cạnh đó, với sự hỗ trợ tài chính và gia hạn khoản vay từ hơn 70 ngân hàng cũng giúp công việc kinh doanh của Trump "sống sót" qua cơ hoạn nạn. Điều này cũng giúp ông có thể thế chấp tài sản của mình đến lần thứ 2, thứ 3. Và đến nay, có người còn nói rằng, Trump nổi tiếng nhờ "lội ngược dòng", thoát phá sản tới tận 4 lần.

Bằng cách xoay vòng tiền vay và vận thêm vốn đầu tư như vậy, công ty của Trump vẫn tồn tại trong suốt thời kỳ khủng hoảng. Năm 1995, vận may trở lại với ông và đến nay, Trump được coi là một trong những nhà kinh doanh bất động sản thành công nhất trên thế giới, theo tờ Fortune.